Crowley es posiblemente el mejor personaje de Sobrenatural al ser el más caracterizado y el que más evoluciona psicológicamente, siendo en un principio representado como una especie de hombre de negocios sin escrúpulos, alguien inteligente que siempre va por delante de los acontecimientos, de hecho, es el único demonio que se percata de las verdaderas intenciones de Lucifer, ya que si pretende acabar con los humanos por su tendencia a la corrupción, los siguientes serán los demonios, que están absolutamente corrompidos. Es una figura ambivalente que no es completamente buena ni mala, ya que nunca se está seguro si miente o dice la verdad, es absolutamente impredecible.

Es uno de los demonios más crueles del Infierno, pero incluso en sus peores momentos demuestra tener una brújula moral, ya que tiene palabra y siempre cumple sus acuerdos, lo que denota integridad, algo que se manifiesta cuando decide castigar personalmente a un demonio que incumplía los contratos para quedarse antes de tiempo con el alma de quienes lo firmaron. Es reveladora su frase “Lo único malo de hacer tratos con demonios es que son demonios”, lo que demuestra que es consciente de su verdadera naturaleza y no le gusta, ya que los demonios son perversos y no dudan en traicionarse entre ellos, pues sólo funcionan a base de jerarquía y subordinación.

Su condición a lo largo de la serie oscila entre antihéroe y villano, pues no duda en hacer el bien si sirve a sus propósitos, siendo un pragmático oportunista en sus alianzas, llegando a aliarse con ángeles. Es un político que sigue su propia agenda y sirve a sus propios intereses, en un principio movido por un mero afán de supervivencia, llegando a su  culmen de maldad cuando en la pantalla se le ve asesinar a inocentes para evitar que los Winchester cierren el Infierno y maten a todos los demonios. A partir de ese momento, tendrá un punto de inflexión en la que tal vez sea la más reveladora escena de la serie, cuando es exorcizado y revela que sólo quiere ser amado.

Aquella escena tiene un propósito firme: dar redención a un personaje que tuvo una gran acogida entre la audiencia por su carisma y su sentido del humor. Mark Sheppard demuestra ser un gran actor por reflejar el dolor y la desesperación en los ojos de un demonio que protagoniza un verdadero milagro: manifestar sentimientos, algo que deja frío al espectador y le termina tocando el alma, manifestando compasión por el Rey del Infierno, que en esos instantes es consciente del mal que ha hecho, derramando lágrimas, lo que le retrata como un personaje trágico que no eligió ser un demonio, a diferencia de Alistair, un torturador vocacional que es puro mal.

Crowley representa que no elegimos nuestras circunstancias sino que son éstas las que nos eligen y nos convierten en aquello que no queremos ser, y él es fruto de una madre que le odiaba y le abandonó cambiándole por tres cerdos, por lo que siempre pensó que había hecho algo mal y merecía ser odiado, depreciándose a sí mismo, y al considerarse indigno no dudó en vender su alma, pues se veía como alguien desprovisto de todo valor. No le enseñaron lo que era el bien y por eso sólo reprodujo lo que vio, convirtiéndose en un alcohólico que maltrataba y abusaba de su hijo, y una vez torturado en el Infierno y convertido en demonio, sustituye esa necesidad de afecto por un deseo de poder que utiliza para llenar su vacío. En este sentido, los demonios son almas torcidas que en el Infierno han sido pervertidas y corruptas, hasta el extremo que sólo desean hacer el mal, en muchos casos, sin razón aparente, lo que explica que una vez que manifiesta que desea ser amado, él mismo se extrañe, pues creía los sentimientos como algo enterrado que ahora han vuelto a aflorar.

Ese punto de inflexión le va a volver adicto a la sangre humana, ya que una vez que siente algo, desea volver a tener sentimientos, viendo que los humanos pueden manifestar una alegría tan enorme como una tristeza tan profunda, lo cual le va a generar un conflicto con la posición que desempeña en el Infierno, por lo que los demonios lo cuestionan al considerarlo demasiado blando. A partir de ese momento se aprecia que sólo quiere amistad, necesita a alguien que lo aprecie, razón por la que ayuda a los Winchester. Tras la aparición de su madre se vislumbra una clara distinción entre Crowley, que representa la semilla del bien dentro del mal y su madre, que es el mal absoluto. Comprueba que el problema no lo tenía él sino ella, que era incapaz de amar, hasta que descubre que ella amaba a otra persona y la eligió sobre él, por lo que decide ponerla a prueba para ver si es capaz de matar a alguien que ama con tal de salvarse, pero comprueba que es capaz de hacerlo para preservar su libertad, viendo que su crueldad no era sólo contra él.

A pesar de su evolución, busca retener su poder porque sin él no se encuentra y se siente vacío, siendo el modo que tiene de llenar sus carencias, por lo que hará cambios en el Infierno y se volverá más benévolo con los condenados, dando pasos en la dirección correcta. Si bien nunca se convertirá plenamente en humano ni se curará de su adicción, pasará a ser un demonio que recupera parte de su humanidad, manifestando algunos sentimientos, por ejemplo hacia su hijo, al que salva de morir ahogado en el barco en el que pretendía zarpar, por lo que queda en tierra de nadie, ya que el Infierno está lleno de conspiradores partidarios de Lucifer, al que muchos siguen porque lo admiran o le temen, ya que representa sobre los demonios el mismo ascendente que Dios sobre los ángeles, como creador de éstos, mientras que los Winchester no lo van a integrar plenamente en su grupo de amigos, porque para ello tendrá que dejar de ser un demonio, y si dejara de serlo, no les será útil.

Si bien es cierto que en la vida real es impensable que un demonio emprenda semejante transformación (ya que para ellos no cabe el perdón), no lo es menos que podemos ver una metáfora de la propia vida, con un demonio que desde un principio, por su forma de ser está tan humanizado y con su carisma conecta con el espectador, que olvida que es un demonio, por lo que se le podría retratar como un psicópata, que al igual que Hannibal Lecter llega a preocuparse por aquellos a los que ha intentado matar, como cuando le aconseja a Kevin que se aleje de los Winchester porque todos los que se acercan a ellos mueren.

Crowley, que se movía únicamente en términos de supervivencia, con una ética utilitarista como el resto de los demonios, pasa a tener un concepto de la lealtad, preocupándose por Castiel y los Winchester, lo que más se asemeja a unos amigos, y le llena más ayudarles que el poder que ostenta, convirtiéndose finalmente en un héroe cuando salva a Castiel y a una chica de morir a manos de los perros del Infierno, aunque no va a mostrar sus verdaderos sentimientos sino que va a justificarse en términos de utilidad, ya que es un demonio y tiene que preservar su reputación. Finalmente, se da cuenta de que no le llena el poder y no le gusta el trabajo que tiene que desempeñar, aceptando cerrar las puertas del Infierno, arriesgando su integridad en lucha contra Lucifer y sacrificándose a sí mismo para encerrarlo en una dimensión paralela, salvando a Dean, cuando es obvio que en el pasado lo hubiera dejado morir para salvarse él. Tiene un final honorable que le da redención por su pasado, haciendo algo muy elevado para un demonio: sacrificar su vida por la de otro. Todo ello nos da una gran lección de moral: todos tenemos cadáveres en el armario y demonios que nos atormentan, que son nuestros traumas, fracasos y frustraciones, pero nunca es tarde para elegir el camino correcto. En este sentido, con la figura de Crowley, que ha tenido que ir al Infierno y convertirse en un demonio para alcanzar el bien que nunca pudo aprender en vida vemos un fiel retrato de la condición humana, no de aquello que queremos ser sino de lo que realmente somos: figuras frágiles con muchas flaquezas que luchan por ser mejores.