Al AC Milan no se le dan nada bien los equipos españoles en los últimos años, pues desde que derrotara al Sevilla FC en la final de la Supercopa de Europa de 2007 en Mónaco  por 3-1 (justo tras el fallecimiento de Antonio Puerta) todo son reveses cada vez que se enfrenta a un rival español, aunque en la 2009/10 sumó cuatro puntos ante el Real Madrid en la fase de grupos de la Liga de Campeones, pese a lo cual los merengues se clasificaron como primeros.

Desde el 21 de octubre de 2009 en que ganó 2-3 en el Bernabéu (goles de Raúl y Drenthe para los merengues, y Pirlo y dos de Pato para los milaneses) -luego empató 1-1 en San Siro- el Milan acumula una sola victoria (que no le sirvió para superar los octavos de final de la Champions ante el Barça en la 2012/13) ocho derrotas y seis empates en sus quince enfrentamientos ante equipos españoles, informa Mundo Deportivo.

En la 2010/11 el Milan perdió 2-0 con el Madrid en el Bernabéu y empató 2-2 en San Siro, en la fase de grupos de la Champions. En la 2011/12 empató 2-2 en el Campo Nou y perdió 2-3 en Milan ante el Barça en la fase de grupos, luego ambos equipos volvieron a verse en cuartos de final de la Champions de esa campaña y se dio un 0-0 en San Siro y un 3-1 en Barcelona.

En la 2012/13 el Málaga ganó 1-0 al Milan en la fase de grupos de la Champions -con gol del bético Joaquín, que antes había fallado un penalti- y en la vuelta hubo empate 1-1. En octavos, otra vez el Barça se cruzó en el camino del Milan, al que eliminó pese a perder la ida 2-0 en San Siro, al endosarle un 4-0 en la vuelta, con dos goles de Messi, y dos más de Villa y Jordi Alba.

Los últimos enfrentamientos del Milan con equipos españoles tuvieron lugar en la 2013/14. En la fase de grupos el Barça empató 1-1 en San Siro y ganó 3-1 en el Camp Nou. En el cruce de octavos, el verdugo del Milan fue el Atlético de Madrid, que le ganó 0-1 en Milan y 4-1 en el Calderón el 11 de marzo de 2014, fecha del último enfrentamiento de los rossonero con un equipo español.

El balance total del Milan ante rivales españoles es de 55 partidos jugados, 18 ganados, 13 empatados y 24 perdidos (74 GF y 83 GC). El  Milan perdió 3-2 la final de la Copa de Europa con el Real Madrid en 1958, pero ganó las otras tres que disputó: la Supercopa de Europa al Barça en 1989 (2-1 global), la final de la Copa de Europa también al Barça en 1994 (4-0) y la Supercopa de Europa al Sevilla (3-1) en 2007. Desde 2009, eso sí, todo son reveses ante los equipos españoles: una victoria (inútil) y ocho derrotas en los quince últimos enfrentamientos.

El Betis ya eliminó al Milan de los 1/16 de la Recopa en la 1977/78, al ganar 2-0 en el Villamarín y perder luego 2-1 en San Siro, en el único precedente oficial entre ambos. En la 1998/99 el Betis se vio las caras con otro equipo italiano en la 3ª ronda de la UEFA: perdió 4-1 en Bolonia y solo pudo ganar la vuelta 1-0 en el Villamarín.